По преданию, Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была написана в 1521 году неким иеромонахом Арсением (Хитрошем) с иконы Божией Матери «Владимирская». В Псково-Печерский монастырь икона была принесена купцами Василием и Феодором, во время игуменства преподобного Корнилия (†1571). С тех пор не один раз являла икона свою милость и чудодейственную помощь православному русскому народу. Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» и святая икона «Успение» особенно прославились в царствование Ивана Грозного, в 1581 году во время осады Пскова и Псково-Печерского монастыря польским королем Стефаном Баторием (Ливонская война). За несколько дней до осады Пскова поляками Пресвятая Богородица чудесно явилась благочестивому старцу Дорофею, предупредила его относительно предстоящего бедствия, объяснив причину постигшего людей за их грехи несчастья и указав пути выхода из него. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Печерскими иконами «Успения» и «Умиления», чтобы совершать молебны на местах, указанных Самою Богородицею во время Своего явления. В августе 1581 года 100-тысячная польско-литовская армия короля Стефана Батория осадила Псков, намереваясь в случае успеха идти на Новгород Великий и Москву. По оценкам историков, в Пскове тогда проживало около 20 000 человек. Значительная часть взрослого мужского населения взялась за оружие, чтобы оборонять город. Даже женщины и дети принимали активное участие в обороне. Общая численность гарнизона не превышала 12–16 тыс. человек. Поляки бомбардировали город Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на забрале стены, совершенно не повредив не только её, но и рядом стоящих защитников города. За 5 месяцев осады поляки 30 раз штурмовали Псковский кремль, но города так и не взяли. Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией 10-летнее перемирие.