По преданию, Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была написана в 1521 году неким иеромонахом Арсением Хитрошем с иконы Божией Матери «Владимирская». В Псково-Печерский монастырь икона была принесена в 1529–1570 годах, купцами Василием и Феодором, во время игуменства преподобного Корнилия. С тех пор не один раз являла икона свою милость и чудодейственную помощь православному русскому народу. Древняя летопись обители гласит: «Не только православным подает Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходившим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Ее образу, подает исцеления». Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» и святая икона «Успение» особенно прославились в царствование Ивана Грозного, в 1581 году во время осады Пскова и Псково-Печерского монастыря польским королем Стефаном Баторием (Ливонская война). Поляки бомбардировали город Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на забрале стены, не повредив не только её, но и окружающих её защитников города. За 5 месяцев осады поляки 30 раз штурмовали Псковский кремль, но города так и не взяли. Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией 10-летнее перемирие. В память чудесного избавления города Пскова, при царе Феодоре Иоанновиче святой образ был украшен жемчугом и каменьями – алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами.