В 1113 г. архиепископа Иоанна сменил св. Феоктист, в прошлом игумен Киево Печерского монастыря, ближайшим сподвижником которого и был Кукша. По благословению архиерея миссионеры во главе с ним отправились в путь из Чepнигова по реке Десне. Миновав Новгород-Северский и Трубчевск, населенные племенами северян, миссия достигла пределов вятичей вблизи города Брянска. В западных уездах Орловской губернии было записано древнее предание о «великом муже» Куке. Перед ним расступались леса и горы. Он передвигал реки и озера. Затем последовал переход к Карачеву, после которого монахи через непроходимые дебри и болота углубились в языческие земли. Проповедь Кукши сопровождалась чудесами. Он «недужных исцелял и чудодействием многих приведе ко Христу». В Печерском патерике, где находится житие святого Кукши, читаем, что современник Кукши, епископ Владимирский преподобный Симон, в послании к блаженному Поликарпу, впоследствии архимандриту Киево-Печерского монастыря, писал, что Кукша: «зане вятич и людей неверствием помраченных крести и многих верою просвети. Многи же и велика чудеса сотвори». Он бесов прогнал, «дождь с небесе сведе, езеро иссуши». Ведь в числе обожествляемых стихий была вода, олицетворяемая в образе Купалы, а все озера и реки, по представлению наших предков, были наполнены низшими божествами, носившими общее название «водяных». В них топили в качестве жертвы, привязав камни к ногам, живых людей. Таким образом, иссушенное святым Кукшей озеро имело для вятичей религиозный характер. По преданию, для молитвы Кукша в 12 км от города Мценска по направлению к Болхову, около правого берега Оки, в лесу на косогоре в 1,5-2 верстах от деревни Карандаково, поставил скитский дом, а рядом сам выкопал «Богомольный» или «страдальческий святой» колодец. В начале ХХ века местные жители говорили, что святой  Кукша жил в этих местах и кровь пролил в полуверсте от колодца в лесу при большой дороге у болота, берега которого постепенно сужались. Видимо, ночью язычники напали на миссионерский стан, подвергли иноков мучениям, а затем Кукша был отведен в сторону и у болота обезглавлен мечом: «усечен бысть с учеником своим». Мученическую кончину святого прозрел его духовный брат, подвижник Печерского монастыря блаженный Пимен Постник. Он «посреде церкве печерския велегласно возопи: брат наш Кукша в сей день, противо света убиен есть» и сам преставился. Против света — вероятнее всего, надо понимать, что мученическую кончину он принял на утренней заре 27 августа (9 сентября) 1113 г. Историки прошлого полагали, что убийцами преподобного были жрецы вятичей или их старейшины. Киевские монахи отправили людей в страну вятичей на поиски тел миссионеров. Прибывшие иноки увезли мощи первокрестителя, которые были помещены в ближние (Антониевы) пещеры лавры, где находятся и поныне.