Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была написана неким иеромонахом Арсением по образцу Владимирской иконы Пресвятой Богородицы. Образ, написанный «так, как приличествует и как подобает по отношению к Богу - добрыми и честными красками тщательно», был принесён в Печерскую обитель псковскими купцами Василием и Феодором. Особенно прославилась икона в 1524 году многочисленными чудесными исцелениями, свидетелями которых стали жители Пскова и Великого Новгорода. Древняя летопись обители гласит: «Не только православным подаёт Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходившим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Её образу, подает исцеления». В память чудесного избавления города Пскова от осады войск польского короля Стефана Батория в 1581 году, при царе Феодоре Иоанновиче святой образ был украшен жемчугом и каменьями - алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами. За несколько дней до осады Пскова поляками Пресвятая Богородица чудесно явилась благочестивому старцу Дорофею, предупредила его относительно предстоящего бедствия, объяснив причину постигшего людей за их грехи несчастья и указав пути выхода из него. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Печерскими иконами «Успения» и «Умиления», чтобы совершать молебны на местах, указанных Самою Богородицею во время Своего явления. Враг, в течение пяти месяцев тридцать раз штурмовавший Псковский кремль, отступил, так и не взяв города. В воспоминание этого события чудотворную икону Божией Матери «Умиление» ежегодно в седьмую Неделю по Пасхе носили крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков «ко святой и великой соборной апостольской церкви Пресвятой и Животворящей Нераздельной Троицы - чтобы не забывали грядущие роды победу над врагом, благодаря той чудотворной иконе, - во граде Пскове».