Появлению этой иконы предшествовало необычное происшествие, произошедшее в 1878 году в Тульской губернии. Некий отставной солдат был одержим страстью к пьянству. Он пропивал всё, что у него было, и вскоре стал нищенствовать. От злоупотребления алкоголем у него отнялись ноги, но это не остановило его, и он продолжал пить. Как-то во сне бывший солдат, а ныне крестьянин, увидел старца, который приказал ему идти в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы, где находилась икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», и отслужить перед ней молебен. Не имея ни гроша, с отнявшимися ногами, крестьянин не мог отправиться в путь. Но святой старец во второй и третий раз явился ему и грозно повелел исполнить сказанное. На четвереньках отправился отставной солдат в Серпухов. В одном из селений, которые лежали на пути, он остановился для отдыха. Чтобы облегчить боль и страдания путнику, старушка-хозяйка растёрла ему ноги и уложила на печь. На следующий день солдату полегчало, но хозяйка оставила его ещё на одну ночь, снова растерев ему больные ноги. Опираясь на две, а потом и на одну палку, крестьянин потихоньку дошёл до Серпухова. Во Владычнем монастыре он рассказал о своих дивных сновидениях и попросил отслужить молебен перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша». Но его просьба привела в замешательство насельниц монастыря: никто в обители не знал такой иконы. Лишь через некоторое время они нашли иконку, висевшую в проходе из храма в ризницу. На оборотной стороне ее была надпись «Неупиваемая Чаша». В лике же ученика святителя Алексия – преподобного Варлаама – крестьянин сразу же узнал явившегося ему во сне святого старца. Домой из Серпухова отставной солдат возвратился уже свободным от своей пагубной страсти. Весть о чудотворной иконе быстро распространилась по всей России. Люди, страдавшие от пьянства, их родные и близкие спешили вознести молитвы к Пресвятой Богородице об исцелении от недуга, многие приходили уже после, чтобы возблагодарить Владычицу за Её великую милость. Чудотворная икона «Неупиваемая Чаша» находилась во Владычнем монастыре до 1919 года, а после его закрытия – в соборе Николы Белого на Калужской улице. Дальнейшая судьба иконы неизвестна.