Как возникла икона неизвестно, но, по некоторым предположениям, ее подарил монастырю Алексей I Комнин, император Византии. Он же считается первым строителем этой обители. Геронтисса – переводится с греческого «Старица» или «Настоятельница». Такого наименования она удостоилась после одного из чудес. В монастыре Пантократор (Вседержитель) был при смерти игумен преклонных лет, который выделялся святостью и своей благочестивой жизнью. Сподобившись откровения о своей скорой кончине, игумен жаждал перед преставлением последний раз причаститься. Он попросил очередного священника поскорее приступить к Божественной литургии, однако Иеромонах не стал прислушиваться к пожеланию старца, но тут же услышал властный голос от иконы Богоматери Геронтисса, который повелел ему безотлагательно осуществить предсмертную волю своего игумена. Престарелый настоятель исповедался и после Святого Причащения спокойно отошел ко Господу. Икону же вынесли из алтаря в храм, на поклонение всем верующим. Сам монастырь стоит на том месте, где пожелала того Богородица. Изначально обитель начали возводить неподалеку от нынешнего строения, на отвесной скале над самым Эгейским морем. Несколько ночей икона и инструменты строителей пропадали, и каждый раз их обнаруживали в одном и том же месте. Строители, решив, что это чья-то злая шутка, продолжали работы. Но спустя некоторое время, они поняли, что это Сама Богородица указывает им, где должен стоять монастырь. Но не всегда икона находилась при монастыре. Во времена набегов сарацин, один мусульманин при попытке пустить икону на щепки, ослеп, а святыня была брошена в колодец его соратниками. Только перед самой смертью, спустя 80 лет, ослепший богохульник был вразумлен о своем грехе. Он рассказал об этом недостойном поступке своим приближенным и поручил им отправиться на Афон, чтобы раскрыть монахам обители место нахождения образа. Святой лик был найден и с восторгом и почестями возвращен в храм. В XVII в. был довольно сильный голод, и изможденные насельники начали роптать, а некоторые из них собрались покинуть обитель. Игумен же уговаривал их не делать этого и призвал к более усердной молитве Матери Божией. Сам же он не переставал горячо молиться и вскоре Господь явил чудо: из каморки, где хранились пустые емкости, потек елей. Когда братья вошли в комнатку, то с изумлением увидели, как из одного сосуда не перестает литься оливковое масло. 2 декабря 1948 года монастырь охватило сильнейшее пламя. Братия не могли своими силами справиться с пожаром и начали молиться иконе Пресвятой «Настоятельнице». Тут же над обителью нависло дождевое облако, и начался ливень, который в считанные минуты погасил языки пламени.