Анна Ивановна происходила из интеллигентной семьи и образование получила в одном из женских институтов Санкт-Петербурга, однако её настоящая фамилия точно не установлена: по одним сведениям она была дочерью генерала Лукашева, по другим — принадлежала к старинному дворянскому роду Пашковых, училась в Императорском воспитательном обществе благородных девиц (впоследствии Смольный институт), на Николаевской половине, и после окончания курса была произведена во фрейлины Императрицы Екатерины II. После окончания института Анна стала выходить в свет, где познакомилась, а потом полюбила одного гвардейского офицера, ответившего ей взаимностью. Анна стала готовиться к замужеству, но офицер неожиданно переменил свои намерения и женился на другой девушке. Это настолько потрясло Анну Ивановну, что она порвала все связи с обществом и уехала из Санкт-Петербурга, оставив родных, друзей и знакомых. В течение последующих нескольких лет вестей о ней не было никаких, в Санкт-Петербурге никто не знал, где она жила и чем занималась. Вернулась Анна Ивановна в Санкт-Петербург уже юродивой, в рубище, с палкой и большим мешком за спиной, куда она складывала подаяния, которые потом раздавала бедным; если подаяния заканчивались, Анна складывала в мешок камни и таскала с собой. На голове она носила белый чепец, покрытый ситцевым платком, завязанным сзади. Постоянного места жительства она не имела и, как и Ксения блаженная, целыми днями бродила по городу. Часто её видели в районе Сенной площади, в Гостином дворе. Иногда Анна заходила в пансионы и институты, чтобы пообщаться с воспитанницами, поражая всех свободным владением немецким и французским языками. Жила и ночевала она часто на Сенной площади в квартире торговца меховыми товарами и домовладельца господина Петухова или в квартирах протоиерея Спасо-Сенновской церкви и кавалера о. И. И. Иванова, священника той же церкви Чулкова Василия Егоровича (Георгиевича) или в квартире сирот диакона Спасо-Сенновской церкви Березайских; у них она впоследствии и скончалась. Анна Ивановна охотно и много общалась с окружавшими, так что вскоре стали замечать у неё дар прозорливости. Она точно указывала, кто скоро женится или выйдет замуж. Бывали и обратные ситуации: одной девушке Анна повязала на голову розовую ленту и сказала, что всю жизнь она будет «розовым бутоном»; девушка поняла предсказание юродивой только через много лет, в преклонном возрасте, когда всю жизнь прожила в девицах и замуж не вышла. Часто юродивая наделяла людей копейкой как символом материального прибытка и достатка: об этом просили её извозчики, отказываясь даже от пятиалтынных, помогла копейка как-то и чиновнику Правительствующего Сената Е. В. Орлову, сокращённому по службе и жившему до этого на одно жалованье: дойдя уже до крайней бедности вместе со своим многочисленным семейством и тщетно пытаясь устроиться на службу, он вдруг был назначен на хорошее место в одном из министерств, а жена, перед этим получившая копейку и словесное ободрение от какой-то оборванной старушки на одной из улиц Васильевского острова, узнала потом, что старушка эта была Анна Ивановна. Незадолго до своей кончины Анна Ивановна взяла гробовой покров, пришла на Смоленское православное кладбище и пригласила настоятеля Смоленско-кладбищенской церкви отца Василия Лавровича Лаврова отслужить панихиду по Рабе Божией Анне, то есть по самой себе на месте, где она расстелет покров, после чего похоронить её на этом самом месте, «в одной могиле со своей матушкой». Покров этот она потом пожертвовала в Смоленскую церковь, для использования при погребении бедных покойников. Известие о кончине Анны Ивановны мгновенно разнеслось по Сенной площади, а оттуда по всему городу; сотни и тысячи людей разных званий и сословий пожелали проститься, поэтому гроб с усопшей из тесной квартиры Березайских был перенесён в Спасо-Сенновскую церковь, где 2, 3 и 4 июля проходило прощание.